Η ιστορία κατέγραψε το μεγαλύτερο φεστιβάλ όλων των εποχών, αυτό του Woodstock, που ξεκίνησε την 15η Αυγούστου 1969. Το Rolling Stone το κατέγραψε ως μία από τις 50 στιγμές που άλλαξαν την ιστορία του rock and roll. Προσέλκυσε ένα ακροατήριο άνω των 400.000 ατόμων και που ήταν προγραμματισμένο να διαρκέσει για τρεις ημέρες, από τις 15 έως τις 17 Αυγούστου του 1969, αλλά τελικά κράτησε τέσσερις ημέρες, καθώς ολοκληρώθηκε στις 18 Αυγούστου.
Οι σημαντικότεροι συμμετέχοντες ήταν οι Σαντάνα, η Τζάνις Τζόπλιν, ο Τζίμι Χέντριξ, η Τζόαν Μπαέζ, ο Τζο Κόκερ, οι Who, οι Jefferson Airplane, οι Grateful Dead, οι Band, οι Crosby, Still, Nash & Young, οι Paul Butterfield Blues Band, οι Mountain, οι Creedence Clearwater Revival, ο Ρίτσι Χέιβενς, ο Κάντρυ Τζο ΜακΝτόναλντ και άλλοι.
Οι μεγάλοι μουσικοί που έλειψαν από το φεστιβάλ ήταν ο Μπομπ Ντίλαν (λόγω ασθενείας ενός εκ των παιδιών του), οι Rolling Stones (ασχολούνταν με την παραγωγή του νέου τους άλμπουμ, Let It Bleed), οι Doors και οι Beatles (βρίσκονταν υπό διάλυση), ενώ η κυβέρνηση των Η.Π.Α. δεν επέτρεψε στον Τζον Λένον να μπει στη χώρα).